Kannabinoidid on ühendid, mis toimivad organismi kannabinoidiretseptoritele. Kanep toodab neid üle 100, peamiselt happevormidena (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), mille kuumus muundab THC-ks, CBD-ks, CBG-ks ja CBC-ks. Organism toodab ka oma kannabinoide, näiteks anandamiidi ja 2-AG-d. Formula Swiss testib iga tootmispartiid ja avaldab mõõdetud kannabinoidid.
Kanep toodab üle 560 tuvastatud ühendi, sealhulgas lõhna andvaid terpeene ning flavonoide ja klorofülli (ElSohly et al., 2017). Kannabinoidid on rühm, mis on pälvinud kõige rohkem teadlaste tähelepanu. See loetelu hõlmab peamisi kannabinoide, nende teket taimes ja seda, kui palju igaüht neist meie enda CBD-õlides mõõdame.
Põhifaktid
- Kui palju
- Kirjeldatud on üle 100 taimse kannabinoidi
- Peamised
- THC, CBD, CBG, CBN ja CBC
- Joovastavad
- THC; CBN on palju nõrgem; CBD, CBG ja CBC ei ole joovastavad
- Elustaimes
- Peamiselt happevormid (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), mida kuumus muundab
- Organismi enda toodetud
- Anandamiid ja 2-AG ehk endokannabinoidid
- Keemiline klass
- Taimsed kannabinoidid on enamasti terpenofenoolsed ühendid. Endokannabinoidid on rasvhapete derivaadid ja sünteetiliste kannabinoidide struktuur on väga erinev.
- Õiguslik staatus
- See sõltub ühendist ja riigist. THC on enamikus riikides kontrollitav aine. CBD, CBG ja CBN ei ole ÜRO narkootikumide konventsioonide nimekirjades ning paljud sünteetilised kannabinoidid on keelatud.
- Formula Swissi toodetes
- Meie neli 30 ml õli sisaldavad CBD-d ja CBG-d ning täisspektriga õlid ka CBC-d, CBN-i, CBDV-d ja THC jälgi (aruanne 260410_A01). THC-vabades õlides THC-d ei tuvastatud.
Mis on kannabinoidid?
Kannabinoidid määratletakse nende toime järgi: need toimivad kannabinoidiretseptoritele CB1 ja CB2 ning seotud sihtmärkidele. Rühmi on kolm:
| Rühm | Päritolu | Näited |
|---|---|---|
| Fütokannabinoidid | Toodavad taimed, eelkõige kanep | THC, CBD, CBG, CBN, CBC |
| Endokannabinoidid | Organism toodab neid rasvhapetest | Anandamiid, 2-AG |
| Sünteetilised kannabinoidid | Valmistatakse laboris | Uurimisühendid ja ebaseaduslikud „spice“ tooted |
Kannabinoidid on sekundaarsed metaboliidid: taim ei vaja neid kasvuks ja arvatakse, et need aitavad kaitsta taime kahjurite ja stressi eest. Neid toodetakse ja säilitatakse trihhoomides ehk õite ja lehtede pisikestes vaigunäärmetes.
Peamised taimsed kannabinoidid
Kirjeldatud on üle 100 fütokannabinoidi (Hanuš et al., 2016), kuid märkimisväärses koguses esineb neist vaid käputäis.
| Kannabinoid | Joovastav? | Põhifaktid |
|---|---|---|
| THC (Δ9-tetrahüdrokannabinool) | Jah | Peamine joovastav ühend. Selle struktuuri kirjeldasid 1964. aastal Gaoni ja Mechoulam, kes eraldasid selle hašišist. |
| CBD (kannabidiool) | Ei | Tavaliselt tööstuskanepi peamine kannabinoid. Selle struktuur kirjeldati 1963. aastal. See seondub CB1- ja CB2-retseptoritega vaid nõrgalt. |
| CBG (kannabigerool) | Ei | Selle happevorm CBGA on eelühend, millest taim valmistab THCA, CBDA ja CBCA. |
| CBN (kannabinool) | Palju nõrgem kui THC | Tekib THC oksüdeerumisel õhu käes kanepi vananedes. |
| CBC (kannabikromeen) | Ei | Eraldati esimest korda 1966. aastal. Seda on uuritud raku- ja loommudelites, sealhulgas naharakkudes. |
| CBDV ja THCV | CBDV ei; THCV erineb THC-st | Lühema, kolmesüsinikulise kõrvalahelaga „variini“ vormid. CBDV-l oli hiirtel ja rottidel krambivastane toime. |
THC
THC on kanepi peamine joovastav ühend. See aktiveerib aju CB1-retseptoreid, mis selgitab selliseid toimeid nagu eufooria, lõõgastus, muutunud ajataju, nälg ja halvenenud mälu. Yehiel Gaoni ja Raphael Mechoulam eraldasid THC hašišist ja kirjeldasid selle struktuuri 1964. aastal.
THC mõjub inimestele erinevalt: mõned tunnevad end lõdvestunult, teised aga ärevalt või paranoiliselt, ning toime tugevneb annusega. Muud sagedased toimed on kiirem südamelöök, suukuivus, punased silmad, pearinglus ja unisus. Sageli öeldakse, et CBD tühistab THC toime, kuid autojuhtimise uuringus ei hoidnud CBD ära THC põhjustatud võimete langust (Arkell et al., 2019).
Kannabinoide on uuritud ravimitena. Süstemaatiline ülevaade leidis mõõduka kvaliteediga tõendeid kroonilise valu ja lihasspastilisuse kohta ning madala kvaliteediga tõendeid kemoteraapiast tingitud iivelduse, HIV-infektsiooni korral kaalutõusu, unehäirete ja Tourette'i sündroomi kohta, koos lühiajaliste kõrvaltoimete suurema riskiga (Whiting et al., 2015). Kuidas THC ja CBD erinevad, loe artiklist CBD vs THC.
CBD
CBD ei ole joovastav. Erinevalt THC-st seondub see CB1- ja CB2-retseptoritega vaid nõrgalt ning toimib mitmele teisele sihtmärgile (Pertwee, 2008). Seda uuritakse paljude kasutusviiside jaoks ning puhastatud CBD-ravim Epidyolex on ELis heaks kiidetud teatud harvaesinevate lapseea epilepsiate hoogude raviks (EMA). Selle õiguslik staatus muudel eesmärkidel erineb riigiti.
CBG
CBG-d nimetatakse sageli „emakannabinoidiks“, sest selle happevormi CBGA muudavad taime ensüümid THCA-ks, CBDA-ks ja CBCA-ks (Taura et al., 2007). Suurem osa CBGA-st muundub taime küpsedes, seega on CBG tavaliselt väiksema sisaldusega kannabinoid, kuigi mõned tööstuskanepi sordid on aretatud seda rohkem säilitama. Inimese sebotsüütides suurendas CBG lipiidide tootmist (Oláh et al., 2016).
CBN
CBN-i taim otse ei tooda. See tekib THC oksüdeerumisel õhu käes, seega sisaldab vanem kanep seda rohkem; säilitusuuring leidis, et õhu käes oksüdeerumine pimedas suurendas CBN-i sisaldust, valguse põhjustatud THC kadu aga mitte (Fairbairn et al., 1976). CBN-i uuritakse seoses unega; meie juhend CBD-õli ja uni võtab kliinilised uuringud kokku.
CBC
CBC eraldati esimest korda 1966. aastal. See seondub CB1-retseptoritega halvasti ja toimib TRP-kanalitele, mis osalevad valu- ja temperatuuritajus. Hiirtel vähendas CBC põletikulist turset mehhanismi kaudu, mis ei hõlmanud CB1- ega CB2-retseptoreid (DeLong et al., 2010), ning inimese sebotsüütides vähendas see lipiidide tootmist (Oláh et al., 2016).
CBDV ja THCV
„Variini“ kannabinoididel on tavapärase viiesüsinikulise (pentüül-) kõrvalahela asemel kolmesüsinikuline (propüül-) kõrvalahel. CBDV-l oli hiirtel ja rottidel krambivastane toime (Hill et al., 2012).
Kui palju kannabinoide on ja miks „113“?
Sageli näeb arvu „113 kannabinoidi“. See pärineb vanematest loendustest. 2017. aasta ülevaates loetleti kanepis üle 560 ühendi, millest umbes 120 on kannabinoidid (ElSohly et al., 2017), ning uusi leitakse endiselt, näiteks THC-P 2019. aastal. Täpne koguarv sõltub sellest, kas happevorme, lagunemissaadusi ja jälgedena esinevaid ühendeid loetakse eraldi.
Keemikud jagavad taimsed kannabinoidid 11 klassi, mis on nimetatud tüüpilise esindaja järgi: Δ9-THC, Δ8-THC, CBG, CBC, CBD, CBND, CBE, CBL, CBN ja CBT tüüp ning rühm muid ühendeid. Mitmel klassil on ka lühema kõrvalahelaga „variin“-versioonid, nagu CBGV, CBDV ja THCV. Enamik neist 120-st esineb vaid jälgedena; ülaltoodud tabel näitab neid vähesid, mida leidub mõõdetavas koguses.
Happevormid ja dekarboksüülimine
Elustaim toodab suurema osa oma kannabinoididest happevormis, näiteks THCA ja CBDA. Kuumus eemaldab karboksüülrühma ja muundab need neutraalseteks vormideks THC-ks ja CBD-ks – seda reaktsiooni nimetatakse dekarboksüülimiseks; see toimub aeglaselt ka säilitamise ajal. Samal temperatuuril muundub THCA umbes kaks korda kiiremini kui CBDA või CBGA (Wang et al., 2016).
Mida me oma CBD-õlides mõõdame
Iga meie õlide partii testitakse. Tabel näitab meie nelja 30 ml õli kannabinoidisisaldust meie avaldatud analüüsisertifikaadis, aruanne 260410_A01, kuupäevaga 8. aprill 2026. Meetod on gaasikromatograafia leekionisatsioondetektoriga (GC-FID) ja väärtused on kogusummad pärast täielikku dekarboksüülimist, seega arvestatakse iga happevorm vastava neutraalse kannabinoidina.
| Kannabinoid | Zermatt Balance (proov 260408.03) | St. Moritz Restore (proov 260408.04) | Lucerne Calm (proov 260408.01) | Lugano Clarity (proov 260408.02) |
|---|---|---|---|---|
| CBD | 15.83 | 25.13 | 20.50 | 10.47 |
| CBG | 1.51 | 4.29 | 3.19 | 7.28 |
| CBC | 0.82 | 1.51 | n.d. | n.d. |
| CBN | 0.18 | 0.13 | n.d. | n.d. |
| CBDV | 0.05 | 0.05 | n.d. | n.d. |
| Δ9-THC | 0.14 | 0.14 | n.d. | n.d. |
| Δ8-THC | 0.06 | 0.06 | n.d. | n.d. |
| THCV | n.d. | n.d. | n.d. | n.d. |
| CBL | n.d. | n.d. | n.d. | n.d. |
n.d. tähendab „ei tuvastatud“. Lucerne Calm ja Lugano Clarity on meie THC-vabad laia spektriga õlid; Zermatt Balance ja St. Moritz Restore on täisspektriga õlid. Kõik sertifikaadid on meie laboriaruannete lehel.
Endokannabinoidid
Organism toodab oma kannabinoide. Anandamiid tuvastati 1992. aastal (Devane et al., 1992) ja 2-AG 1995. aastal (Mechoulam et al., 1995; Sugiura et al., 1995). Mõlemaid toodetakse vajaduse korral rakumembraanide rasvhapetest ja need toimivad samadele CB1- ja CB2-retseptoritele nagu THC, kuigi nende keemiline struktuur erineb THC omast täielikult. Loe lähemalt endokannabinoidsüsteemist.
Sünteetilised kannabinoidid
Sünteetilisi kannabinoide valmistatakse laboris ja paljud neist on loodud toimima CB1-le palju tugevamalt kui THC. Neid sisaldavad ebaseaduslikud tooted, mida müüakse nimetuste „spice“ või „K2“ all, ning haiglate ja mürgistusteabekeskuste aruannete süstemaatiline ülevaade leidis, et nende kõrvaltoimed võivad olla sagedasemad ja raskemad kui kanepil (Tait et al., 2016). Vaata, mille poolest sünteetilised kannabinoidid taimsetest erinevad.
Korduma kippuvad küsimused
Kui palju kannabinoide on?
Kanepis on üle 560 tuvastatud ühendi hulgas kirjeldatud üle 100 taimse kannabinoidi. Märkimisväärses koguses esineb neist vaid käputäis, peamiselt THC, CBD, CBG, CBN ja CBC.
Millised kannabinoidid on joovastavad?
THC on peamine joovastav kannabinoid. CBN on palju nõrgem. CBD, CBG ja CBC ei ole joovastavad.
Mis vahe on THCA-l ja THC-l?
THCA on happevorm, mida elustaim toodab. See ei ole joovastav. Kuumus eemaldab karboksüülrühma ja muudab selle joovastavaks THC-ks.
Mis on endokannabinoidid?
Endokannabinoidid on kannabinoidid, mida organism ise toodab. Kaks tuntuimat on anandamiid ja 2-AG, mis toimivad samadele CB1- ja CB2-retseptoritele nagu THC.
Milliseid kannabinoide sisaldavad Formula Swissi CBD-õlid?
Meie avaldatud analüüsisertifikaat (aruanne 260410_A01) loetleb täisspektriga õlides CBD, CBG, CBC, CBN-i ja CBDV ning THC-vabades Lucerne Calm ja Lugano Clarity õlides CBD ja CBG, milles THC-d ei tuvastatud.
Kas sünteetilised kannabinoidid on ohutud?
Ebaseaduslikke sünteetilisi kannabinoide on seostatud raskete kõrvaltoimetega, mis süstemaatilise ülevaate järgi võivad olla sagedasemad ja raskemad kui kanepi omad.
See artikkel on üldine teave kanepiteadusest. See ei väida midagi Formula Swissi toodete toime kohta, mida müüakse nahal kasutatava kosmeetikana, ega ole meditsiiniline nõuanne. Loe meie täielikku lahtiütlust.
Viimati üle vaadatud:
Allikad
- ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
- Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
- Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
- Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
- Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
- Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
- Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
- Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
- Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
- DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
- Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
- Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
- Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
- Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
- European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
- Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
- Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
- Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
- Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
