Mis on limoneen?

Limoneen on monoterpeen (C10H16), mis annab sidruni, apelsini ja teiste tsitrusviljade koorele värske lõhna. Seda leidub ka tööstuskanepis, kanepis, mündis ja kadakas ning seda kasutatakse laialdaselt lõhna- ja maitseainena ning lahustina. Selle toksilisus on madal, kuid oksüdeerunud limoneen võib nahka sensibiliseerida. See on üks terpeenidest Formula Swissi Šveitsis kasvatatud tööstuskanepis.

Tsitrusviljade, näiteks sidrunite, laimide, apelsinide ja greipide värske lõhn pärineb looduslikust ühendist nimega limoneen. Paljude taimede õlides leiduvat limoneeni kasutatakse sageli parfüümidele, kodustele puhastusvahenditele ja kosmeetikatoodetele erksa puuviljase lõhna andmiseks.

Limoneen on üks terpeenidest Cannabis sativa sortides, mida kasvatame Šveitsis siseruumides, õues ja kasvuhoonetes. Kui palju sellest valmis kanepiekstrakti jõuab, sõltub taime kuivatamisest ja töötlemisest; Formula Swissis kasutame ainult CO₂-ekstraktsiooni.

Selles artiklis keskendun limoneenile: milline see on keemiliselt, kust see pärineb, mida see inimestel ja loomadel teeb ning kuidas seda eri toodetes kasutatakse. Selgitan ka, miks on limoneeni tundmine oluline kõigile, keda huvitavad kanep, tööstuskanep ja taimeteadus.

Kas eelistate lugemisele vaatamist? See video käsitleb artikli põhipunkte:

Põhipunktid

• Limoneen on laialt levinud terpeen, mida tuntakse tugeva tsitruselõhna järgi.
• Seda leidub tsitrusviljade ja mitmete teiste taimede eeterlikes õlides.
• Limoneeni kasutatakse sageli lõhnaainetes, puhastusvahendites ja kosmeetikas.
• See on üks peamisi terpeene teatavates kanepisortides.
• Huvi limoneeni vastu on kasvanud selle võimalike funktsionaalsete omaduste tõttu.

Mis on terpeenid?

Terpeenid on suur orgaaniliste ühendite rühm, mida leidub looduslikult paljudes taimedes ja isegi mõnedes loomades. Kõige enam tuntakse neid loodusega seostatavate mitmekesiste lõhnade ja aroomide tekitajatena.

Näiteks annab männile värske lõhna terpeen nimega pineen, samal ajal kui lavendli rahustav lõhn pärineb linaloolist.

Taimedes täidavad terpeenid mitmesuguseid ülesandeid, näiteks meelitavad ligi tolmeldajaid või toimivad loodusliku kaitsena taimekahjustajate vastu. Need aromaatsed ühendid kujundavad paljude taimede eripära, mõjutades nii nende lõhna kui ka vastastikmõju ümbritseva keskkonnaga.

Mis on terpeenid?

Lühiülevaade limoneenist

Limoneen on terpeen, mida leidub tavaliselt tsitrusviljades, näiteks sidrunites, laimides ja apelsinides, kuid seda esineb looduslikult ka mitmetes teistes taimedes, näiteks kadakamarjades, selleris, mündis, apteegitillis, tüümianis ja küpressides. See on värvitu vedelik, mida on iseloomuliku tsitruselõhna tõttu kasutatud mitmesugustes toodetes.

Limoneeni leidub puhastusvahendites, deodorantides, šampoonides, õhuvärskendajates ja isegi lemmikloomade kirbu- ja puugitõrjevahendites. Lisaks kasutatakse seda toitude ja jookide maitsestamiseks.

Limoneen liigitatakse tsükliliseks süsivesinikuks, mis tähendab, et see sisaldab ringstruktuuri paigutunud süsiniku- ja vesinikuaatomeid. Selle keemiline valem on C10H16 ning see lahustub kergesti õlides ja rasvades, kuid mitte vees.

Limoneeni uurimise tähtsus

Limoneen on looduslikult esinev ühend, mida tuntakse laialdaselt selle rolli tõttu paljudes kaubanduslikes toodetes, eriti lõhnaainete ja puhastusvahendite valdkonnas.

Selle värske lõhn ja head lahustiomadused muudavad selle tavaliseks koostisosaks eri segudes ning rõhutavad vajadust mõista selle omadusi ja praktilisi kasutusvõimalusi.

Limoneeni allikate ja eraldamismeetodite uurimisel on ka keskkonnaalane tähtsus. Selle saamise viis võib mõjutada kestlikkust, innustades uurima keskkonnateadlikumaid tootmisviise.

Limoneeniuuringud täiendavad ka terpeenide kui ühendite rühma laiemat uurimist. Limoneeni omaduste parem tundmine aitab teadlastel mõista terpeenide toimimist nii looduses kui ka kaubanduslikes rakendustes, toetades arengut mitmes tööstusharus.

Limoneeni keemiline ehitus ja omadused

Limoneen on looduslik terpeen, mis kuulub tsükliliste monoterpeenide hulka. Monoterpeenid on taimedes sageli esinevate orgaaniliste ühendite rühm, mille iseloomulik keemiline valem on C10H16.

Need koosnevad kahest pea-saba põhimõttel ühendatud isopreeniühikust. Limoneeni molekulivalem on C10H16 ja molaarmass 136,24 g/mol. Limoneenil on üks kiraalne tsenter, mistõttu selle üksikud enantiomeerid on optiliselt aktiivsed ja võivad pöörata lineaarselt polariseeritud valguse polarisatsioonitasandit.

Ajakirjas Environmental Science & Technology Letters avaldatud uuringu järgi on limoneenil kaks enantiomeeri, (R)-limoneen ja (S)-limoneen, millel on sama keemiline valem, kuid aatomite erinev ruumiline paigutus. Tsitrustes domineerib (R)-limoneen, männid ja teised okaspuud eraldavad aga rohkem (S)-limoneeni; suhe sõltub allikast.

Limoneen on läbipaistev vedelik, millel on tugev tsitruseline lõhn ja maitse. Selle lahustuvus vees on väike, kuid see lahustub hästi orgaanilistes lahustites, näiteks etanoolis või heksaanis.

Limoneeni allikad looduses

Limoneeni leidub looduslikult paljudes taimeliikides, sealhulgas tsitrusviljades, näiteks sidrunites ja apelsinides, piparmündis, rosmariinis, kadakamarjades, apteegitilliseemnetes, koriandriseemnetes ja männiokastes. Kõige rohkem leidub seda tsitrusviljade koortest eraldatud eeterlikes õlides. Taimedes täidab limoneen mitmeid ülesandeid, näiteks meelitab ligi tolmeldajaid või peletab taimtoidulisi loomi.

Ajakirjas Journal of Horticultural Sciences 2021. aastal avaldatud teadusuuring käsitles viljakooreekstraktide ja puhta limoneeni antimikroobset toimet laborikatsetes valitud bakteri- ja seenetüvede vastu. Need olid laborikatsed, mitte katsed inimestel.

Limoneeni eraldamise meetodid

Limoneenirikkaid eeterlikke õlisid saadakse tsitrusviljade koortest näiteks külmpressimise, veeaurudestillatsiooni või lahustiga ekstraheerimise teel. Need õlid sisaldavad ühendite segu ega ole tingimata puhastatud limoneen. Külmpressimine vabastab õli koorest mehaaniliselt, veeaurudestillatsioonis aga kanduvad lenduvad ühendid koos veeauruga edasi ning seejärel aur kondenseeritakse ja ühendid eraldatakse.

Lahustiga ekstraheerimisel kasutatakse kemikaale, näiteks heksaani, et lahustada koores sisalduv limoneen ja muud aromaatsed ühendid. Meetodi valik sõltub sageli kuludest, saagisest ja puhtusest.

Külmpressimine ja aurudestillatsioon väldivad lisatud lahusteid, kuid olelusringi uuring leidis, et ekstraheerimise ja puhastamise energiakulu on sama oluline kui meetod.

Limoneeni saab toota ka keemilise sünteesiga ning teadlased on välja töötanud mikroobseid meetodeid, kasutades näiteks pärmseeni või baktereid. Protsessiuuringud käsitlevad tootmist, eraldamist ja majanduslikku otstarbekust.

D-limoneen ja L-limoneen

Limoneen esineb kahes peegelpildilises vormis. D-limoneen, mida kirjutatakse ka (R)-limoneen, on tsitrusviljade koores leiduv vorm ja moodustab suurema osa apelsiniõlist; see lõhnab apelsini järele. L-limoneen ehk (S)-limoneen on haruldasem ja esineb näiteks mündis ja okaspuudes ning sellel on männi- ja tärpentinilaadne lõhn. Suurem osa lõhnaaine või lahustina müüdavast limoneenist on d-limoneen, mis saadakse mahla tootmisest üle jäänud koortest.

Mõlemal vormil on sama valem, C10H16, ja sama keemistemperatuur. Need erinevad selle poolest, millises suunas nad polariseeritud valgust pööravad, ja lõhna poolest. Kui etiketil või uuringus on kirjas lihtsalt „limoneen“, mõeldakse tavaliselt d-limoneeni.

Miks on limoneen kosmeetika etiketil

Limoneen on üks lõhnaaine-allergeenidest, mille ELi kosmeetikaõigus nõuab koostisosade loetelus nimetada, kui selle sisaldus ületab 0,001% nahale jäetavates toodetes või 0,01% maha loputatavates toodetes. Märge ei tähenda, et toode oleks kahjulik. See võimaldab inimestel, kes on oksüdeerunud limoneeni suhtes ülitundlikud, seda vältida. Sama reegli alusel märgitakse ka linalool.

Limoneen kanepis

Lisaks iseloomulikule aroomile aitab limoneen eristada kanepisortide meelelisi omadusi.

Aroomiprofiil ja meelelised omadused

Limoneen annab teatavatele kanepisortidele iseloomuliku tsitruselõhna. Seda võrreldakse sageli sidruni, apelsini või greibi lõhnaga. Tsitruselõhn ei tähenda aga alati, et sort sisaldab palju limoneeni. Selle kinnitamiseks on vaja laborianalüüsi.

Limoneeni lõhn võib varieeruda sõltuvalt taime geneetikast, kasvatamisviisist ja saagikoristusjärgsest töötlemisest. Need tegurid võivad mõjutada limoneeni kogust lõpptootes ning seda, kuidas selle lõhna tajutakse.

Koostoime teiste kanepiühenditega

Limoneen on üks paljudest kanepis leiduvatest terpeenidest. See võib toimida koos kannabinoidide ja teiste taimeühenditega. Selline kombinatsioon võib muuta kanepitaime lõhna ja sellest saadavat meelelist kogemust.

Nende ühendite koostoime täpseid mehhanisme alles uuritakse. Vaja on täiendavaid uuringuid, et mõista, kuidas limoneen toimib koos kanepitaime teiste koostisosadega.

Mis on kanep?

Mida limoneen teeb?

Taimedes peletab limoneen putukaid ja meelitab tolmeldajaid. Inimestel on d-limoneeni mürgisus väike: see on lubatud toidu lõhna- ja maitseainena ning korduvannustega kuni aasta kestnud inimuuringutes tõsist kahju ei leitud. Isastel rottidel kunagi täheldatud neerukasvajad tekivad mehhanismi kaudu, mis inimestele ei kehti (Sun, 2007).

Väikeses kontrollitud uuringus vähendas sissehingatud d-limoneen THC põhjustatud ärevust tervetel täiskasvanutel (Spindle et al., 2024).

Nahal võib õhu käes oksüdeerunud limoneen tundlikel inimestel põhjustada allergilisi reaktsioone. Seepärast tuleb ELi kosmeetikas see märgistusel deklareerida, kui sisaldus ületab nahale jäävates toodetes 0,001% ja mahapestavates toodetes 0,01%.

Lemmikloomadele võib kontsentreeritud d-limoneen olla kahjulik: d-limoneeniga insektitsiidsed leotusvannid põhjustasid kassidel suuremate kontsentratsioonide korral süljevoolust, ebakindlust, värinaid ja madalat kehatemperatuuri (Hooser et al., 1986).

Limoneeni tööstuslikud kasutusviisid

Limoneen on mitmekülgne ühend, mida kasutatakse värske lõhna ja heade lahustiomaduste tõttu paljudes tööstusharudes. Seda leidub toodetes alates kodustest puhastusvahenditest kuni isikuhooldustoodeteni, kus see täidab nii praktilist kui ka meelelist ülesannet.

Lõhnaained tarbekaupades

Erksa tsitruselõhna poolest tuntud limoneen on populaarne lõhnaaine paljudes tarbekaupades. Seda lisatakse sageli parfüümidesse, seepidesse ja muudesse isikuhooldustoodetesse, kus see aitab luua meeldivaid lõhnaelamusi. Seda looduslikku ühendit valitakse sageli värskuse tõttu, mida see igapäevastele toodetele annab.

Lahusti puhastusvahendites

Limoneeni hinnatakse ka puhastusvahendites lahustina, sest see lahustab õlisid. Seda kasutatakse näiteks rasvaeemaldajates, mööblipoleerides ja vaibapuhastusvahendites. Taimne päritolu ei tee seda automaatselt keskkonnasõbralikumaks valikuks.

Selle kasutamine peegeldab kasvavat huvi puhastusvahendite vastu, milles hea toimivus on ühendatud kestlikumate praktikatega.

Koostisosad kosmeetikas ja isikuhooldustoodetes

Kosmeetikas ja isikuhooldustoodetes pakub limoneen enamat kui lõhna. See aitab ka koostisosadel ühtlaselt seguneda, parandades näiteks šampoonide, ihupiimade ja vannitoodete üldist tekstuuri ja toimivust. See mitmekülgsus täiustab nii toodete tunnetust nahal kui ka aroomi.

Mis on mürtseen?