Mis on linalool?

Linalool on lillelõhnaline terpeenalkohol (C10H18O), mida leidub lavendlis, koriandris, roosipuus ja mõnes kanepisordis. See on kosmeetikas ja kodutoodetes üks enim kasutatud lõhnaaineid. Oksüdeerununa võib see tundlikel inimestel põhjustada nahaallergiat, mistõttu tuleb see ELi kosmeetikatoodete märgistusel nimetada. See reegel kehtib ka Formula Swissi õlide kohta.

Kuigi aruteludes on sageli esiplaanil sellised kannabinoidid nagu CBD ja THC, on kanepisortide ainulaadse iseloomu kujundamisel sama oluline veel üks ühendite rühm: terpeenid. Need aromaatsed molekulid määravad lõhna ja peened erinevused, mis teevad iga sordi eriliseks.

Linalool on meie jaoks oluline praktilisel põhjusel: Formula Swissi õlid on kosmeetikatooted ja linalool on üks lõhnaainetest, mis tuleb ELi kosmeetikaõiguse järgi teatud kontsentratsioonist alates märgistusel nimetada. Kasvatame oma kanepit Šveitsis, kus linalool on üks taime lõhna kujundavatest terpeenidest.

Linalool on kõige tuntum oma lillelise lõhna poolest, mida võrreldakse sageli lavendliga. See aitab kaasa kanepi mitmekihilisele aroomile ja mängib olulist rolli selles, kuidas sordi profiili tajutakse. Koos kannabinoididega aitab see kujundada taime üldist iseloomu.

Kas eelistate lugemisele vaatamist? See video käsitleb artikli põhipunkte:

Põhipunktid

• Linalool annab teatud kanepisortidele lillelise, lavendlit meenutava aroomi.
• Seda leidub enam kui 200 taimeliigis, sealhulgas lavendlis ja roosipuus.
• Linalool kujundab kanepisortide lõhna- ja maitseprofiili.
• Seda kasutatakse laialdaselt parfüümides, seepides ja muudes toodetes.
• Terpeenide, sealhulgas linalooli, sisaldust mõõdetakse gaasikromatograafia-massispektromeetria (GC-MS) abil.

Lühiülevaade kanepi terpeenidest

Enne linaloolile keskendumist on kasulik heita pilk terpeenidele ja nende rollile kanepis. Terpeenid on aromaatsed molekulid, mida leidub paljudes taimedes, sealhulgas kanepis.

Looduses on neil oluline roll: need aitavad taimedel meelitada ligi tolmeldajaid ja kaitsta end vaenlaste eest. Kanepis esinevad terpeenid koos teiste ühenditega, näiteks kannabinoididega, sealhulgas THC ja CBD-ga, ning üheskoos kujundavad nad iga sordi üldise profiili. Oletust, et need ühendid võivad toimida ka koosmõjus, nimetatakse sageli saatjaskonnaefektiks (entourage-efekt), kuigi ülevaateartiklite autorid peavad selliseid vastastikmõjusid endiselt suuresti spekulatiivseks.

Saatjaskonnaefekt rõhutab mõtet, et kogu taime koostis võib käituda teisiti kui eraldatud ühendid. Kanepisortides on kirjeldatud enam kui 200 lenduvat ühendit, sealhulgas umbes 120 kinnitatud keemilise struktuuriga terpeeni, millest igaüks annab oma eripärase lõhna, maitse ja omadused.

Mis on terpeenid?

Mis on linalool?

Linalool on terpeen ehk kuulub orgaaniliste ühendite klassi, mida leidub sageli taimedes, sealhulgas kanepis. See annab teatud kanepisortidele eripärase aroomiprofiili.

Linaloolil on avatud ahelaga alkoholi struktuur kahe süsinik-süsinik kaksiksideme ja hüdroksüülrühmaga. See annab talle iseloomuliku lillelise lõhna, mida kirjeldatakse sageli lavendlit meenutavana.

Lisaks oma rollile taimedes on linaloolil mitmesuguseid rakendusi näiteks kosmeetika- ja parfüümitööstuses. Seda saab ka kunstlikult sünteesida, et kasutada selliste toodete nagu seebid ja pesuained valmistamisel.

Linalooli tähtsus

Linalool on paljudes kanepisortides esinev terpeen, mida tuntakse lillelise, sageli lavendliga võrreldava lõhna poolest. Väljaspool kanepit kasutatakse seda meeldiva lõhna tõttu laialdaselt kosmeetikas, eeterlikes õlides ja muudes aromaatsetes toodetes. Kuigi linalool on kõige tuntum oma aroomi poolest, on see pälvinud huvi ka laiema rolli tõttu taimekeemias ja tootearenduses.

Teaduslik huvi linalooli vastu on viimastel aastatel kasvanud. Näiteks uuriti ajakirjas Journal of Surgical Research avaldatud 2013. aasta uuringus, kuidas linalool mõjutas põletikumarkereid laboris kasvatatud hiire immuunrakkudes ja hiire kopsukahjustuse mudelis. Need on rakkude ja loomadega saadud prekliinilised tulemused, mis ei näita toimet inimestel.

Lillelised omadused teevad linaloolist ka populaarse valiku küünaldes, seepides ja lõhnahajutites, kus selle lõhna hinnatakse sageli meeldivate meeleliste elamuste loomise tõttu.

Kuna linalooli leidub nii kanepis kui ka paljudes igapäevatoodetes, pakub see ühend jätkuvalt üha suuremat huvi. Järgmistes osades vaatleme lähemalt, mis teeb selle terpeeni ainulaadseks ja miks seda tänapäeval nii laialdaselt kasutatakse.

Linalooli keemiline struktuur ja omadused

Linalool on monoterpenoid. Sarnaselt monoterpeenidega on selle süsinikskelett moodustunud kahest isopreeniühikust, kuid see sisaldab ka hapnikuaatomit: selle keemiline valem on C10H18O, samas kui monoterpeensete süsivesinike, näiteks limoneeni, valem on C10H16.

Linaloolis on see hapnik osa hüdroksüülrühmast (–OH), mis on seotud süsinikuaatomiga, mis omakorda on seotud kolme teise süsinikuaatomiga. Seetõttu on linalool tertsiaarne alkohol. See aitab kaasa selle funktsionaalsusele ja kohandatavusele erinevates rakendustes. Linalooli keemistemperatuur on 198 °C. Linalool esineb kahe peegelpildilise vormina (enantiomeeridena): (R)-(−)-linalool ja (S)-(+)-linalool. Enantiomeeridel on samad füüsikalised omadused, näiteks sulamis- ja keemistemperatuur, ning need erinevad peamiselt selle poolest, kuidas nad polariseeritud valgust pööravad, nii et siin käituvad mõlemad vormid ühtemoodi: toatemperatuuril on linalool värvitu vedelik, mille külmumistemperatuur on alla −74 °C. Selle murdumisnäitaja on umbes 1,46 ja teatatud väärtused jäävad vahemikku 1,461–1,465.

Linalooli levinud allikad väljaspool kanepit

Linalooli leidub looduslikult paljudes taimedes, mitte ainult kanepis, ja lilleline profiil teeb selle väärtuslikuks mitmes tööstusharus. Tähelepanuväärsed allikad on näiteks:

• Lilled
  • Lavendel ja roosipuu on tuntud oma eripärase lõhna poolest ning linalool annab nende lõhnale olulise panuse.
• Tsitrusviljad
  • Tsitrustaimed, sealhulgas nende viljad, sisaldavad linalooli koos selliste ühenditega nagu limoneen. Linalool ei teki limoneenist: linalooli süntaasideks nimetatavad ensüümid toodavad seda geranüüldifosfaadist, mis on sama lähteaine, millest teised ensüümid valmistavad limoneeni.
  • Samamoodi toodab kanep oma monoterpeene, sealhulgas linalooli ja limoneeni, geranüüldifosfaadist terpeenisüntaaside ensüümiperekonna abil ning nende ensüümide erinevused aitavad kujundada iga sordi terpeeniprofiili.
• Puude eeterlikud õlid
  • Ho-puu- ja koriandriõli on eriti rikkad linalooli poolest.
  • Eukalüpt on veel üks taimne allikas, mille terpeenide hulgas leidub linalooli.

Linalooli lai levik eri taimedes rõhutab selle mitmekülgsust ja kättesaadavust.

Linalooli teadusuuringud

Linalool on muutunud üha suurema teadusliku tähelepanu objektiks nii oma lõhna kui ka rolli tõttu taimede vastastikmõjudes. Uuringud toovad esile selle panuse aroomi ja ökoloogilistesse funktsioonidesse.

Ajakirjas Current Opinion in Plant Biology 2016. aastal avaldatud ülevaade (Raguso, 2016) kirjeldas, kuidas linalool osaleb nii tolmeldajate ligimeelitamises kui ka taime kaitses, ning 2023. aasta uuring tsitrustaimedega seostas võrreldud liikidel suuremat linaloolisisaldust suurema vastupanuvõimega tsitrusevähile. Kuigi suur osa sellest uurimistööst ulatub kanepist kaugemale, rõhutab see terpeeni tähtsust ökoloogias ja botaanikas.

Kanepi puhul kirjeldati ajakirjas Molecules avaldatud 2020. aasta ülevaates terpeene, sealhulgas linalooli, kui ühendeid, mis vastutavad eri kanepikemovaride aroomiomaduste eest. Teadlased on oletanud ka, et sellised terpeenid nagu linalool võivad aidata kaasa nn saatjaskonnaefektile, millega tähistatakse mitme taimse ühendi oletatavat koosmõju, kuigi ülevaates märgitakse, et neid vastastikmõjusid on seni üksnes oletatud.

Ajakirjas Journal of Cannabis Research avaldatud 2024. aasta uuringus, milles analüüsiti 19 kuivatatud kanepisordi lenduvaid ühendeid, kirjeldati linalooli lillelise lõhnaga ühendina ja leiti, et see oli mitmes sordis üks peamisi lenduvaid ühendeid.

Kuigi vaja on täiendavaid uuringuid, viitavad need tulemused järjekindlalt linalooli rollile kanepi ja teiste taimede meeleliste omaduste kujundamisel.

Mis on saatjaskonnaefekt?

Mida uuringud linalooli toime kohta näitavad

Hiirtel vähendas linalooli sissehingamine ärevuslaadset käitumist ja agressiivsust (Linck et al., 2010) ning 2024. aasta hiireuuring leidis, et rahustav toime oli emastel tugevam (Wagner et al., 2024). Need on loom- ja rakuuuringud; tõendid inimeste kohta on piiratud.

Linalooli roll kanepis

Linalool on üks kõige äratuntavamaid kanepi terpeene, mida tuntakse lavendlit meenutava ja kergelt vürtsika aroomi poolest. See mängib keskset rolli aroomilise eripära kujunemisel, mis eristab üht sorti teisest.

Mõju aroomiprofiilile

Linalool lisab kanepi aroomile sügavust, andes sageli lillelisi, tsitruselisi või taimseid noote. Sõltuvalt sordist võib see luua eripäraseid lõhnakihte, mis eristavad üht sorti teisest.

Koos teiste terpeenide ja kannabinoididega aitab linalool kujundada keerukamat ja peenemat aroomiprofiili, mis on üks põhjusi, miks see on kanepiteaduses jätkuvalt huvi keskmes.

Kuidas tuvastada linalooli kanepisortides

Sellised terpeenid nagu linalool moodustavad suure osa kanepisordi identiteedist. Linalooli tuvastamine võib anda teavet sordi aroomilise eripära kohta.

Terpeenisisalduse analüüsimeetodid

Terpeenisisaldust mõõdetakse kõige sagedamini gaasikromatograafia-massispektromeetriaga (GC-MS) (Hanuš ja Hod, 2020), mis eraldab ja analüüsib ühendeid üksikasjalikult. Meetod on täpne, kuid nõuab spetsialiseeritud laboreid. Teine võimalus on sensoorne analüüs, kus koolitatud hindajad hindavad lõhna. Kuigi see on vähem täpne, on see praktiliseks tuvastamiseks endiselt väärtuslik.

Linalooli sisaldus kanepisortides

Linalooli on leitud paljudes sortides, kuid selle sisaldus varieerub ning geeniuuringud on näidanud, et indica ja sativa sildid ei peegelda üldisi geneetilisi erinevusi ja on seotud vaid väheste terpeenidega, sealhulgas nõrga seosega linalooli ja indica-sildi vahel. Sordinimed on ebausaldusväärsed; linaloolisisaldust näitab ainult partii analüüs.

Terpeenide, sealhulgas linalooli, tase võib sõltuvalt kliimast, mullast ja koristusajast erineda. Täpse profiili kinnitamiseks on parim viis laborianalüüs või usaldusväärsed juhised.

Linalooli muud kasutusalad

Väljaspool kanepit kasutatakse linalooli laialdaselt selle lõhna tõttu. Lilleliste omaduste tõttu on see levinud koostisosa parfüümides, seepides, losjoonides ja puhastusvahendites.

Parfüümid, seebid ja puhastusvahendid

Linalooli lisatakse sageli isikuhooldustoodetesse selle lõhna ja koostistes sujuva segunemise võime tõttu. Seda leidub ka paljudes kodupuhastusvahendites, kus see annab nii lõhna kui ka funktsionaalseid omadusi. USA Keskkonnakaitseagentuuri (EPA) 2008. aasta teabelehe kohaselt on linalool Ameerika Ühendriikides registreeritud ka pestitsiidi toimeainena lemmikloomade kirpude ja puukide tõrjeks ning välitingimustes kasutatava sääsetõrjevahendina.

Mis on limoneen?